2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid | 30062-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid；2,3,6-trimethoxyphenantrene-9-carboxylic acid；2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure；2,3,6-trimethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid；2,3,6-Trimethoxyphenanthren-9-carbonsaeure；2,3,6-Trimethoxy-9-carboxy-phenanthren
• CAS: 30062-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: SDTPCRDDXQVACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  513.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （±）-隐尿嘧啶，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine的总合成

  摘要：

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00017-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 生成 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1

文献信息

• D and E Rings May Not Be Indispensable for Antofine: Discovery of Phenanthrene and Alkylamine Chain Containing Antofine Derivatives as Novel Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus (TMV) Based on Interaction of Antofine and TMV RNA
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf5028894

  日期：2014.10.29

  (TMV) RNA, a series of phenanthrene and alkylamine chain containing antofine derivatives 1–41 were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The results showed that most of these compounds exhibited good to excellent anti-TMV activity, which indicated that the D and E rings of antofine may not be indispensable. Phenanthrene is important for these

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。
• Synthesis of analogues of cryptopleurine
  作者：S. Foldeak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97758-0

  日期：1971.1

  New analogues of cryptopleurine with different aromatic methoxyl and chloro substituents have been synthesized. Intermediate isomeric 1-hydroxyphenanthro[9.10b]quinolizidines have been isolated and characterized. Yields in the Pschorr reaction have been improved by the novel use of sulphite ion. Some of the compounds have been found to have antifungal activity.

  已经合成了具有不同的芳族甲氧基和氯取代基的隐叶嘌呤的新类似物。中间异构体1-羟基菲[9.10 b ]喹啉z已被分离和表征。通过新使用亚硫酸根离子可以提高Pschorr反应的收率。已经发现一些化合物具有抗真菌活性。
• Substituted phenanthrenes with basic amino side chains: A new series of anti-breast cancer agents
  作者：Shagufta、Ajay Kumar Srivastava、Ramesh Sharma、Rajeev Mishra、Anil Kumar Balapure、Puvvada S.R. Murthy、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.002

  日期：2006.3

  In the course of our search for new anti-breast cancer agents, substituted phenanthrenes with basic amino side chains were synthesized and some of them showed remarkable antiproliferative activity against ER +ve MCF-7 cell line with IC(50) in the range of 3.53-22.25 microM. One of the compounds 15 ca showed anti-breast cancer activity in 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) induced hormone-dependent

  在我们寻找新的抗乳腺癌药物的过程中，合成了具有碱性氨基侧链的取代的菲，其中一些对具有IC（50）的ER + ve MCF-7细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC（50）的范围为3.53 -22.25微米 化合物15ca中的一种在大鼠的7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）诱导的激素依赖性乳腺肿瘤中显示出抗乳腺癌活性，该活性与他莫昔芬显示的活性相当。
• Synthetic approach towards trisubstituted methanes and a chiral tertiary α-hydroxyaldehyde, a possible intermediate for tetrasubstituted methanes
  作者：Priyanka Singh、Subal Kumar Dinda、Shagufta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra41826j

  日期：——

  spacer between the central methano-carbon and benzene ring, is reported. In an approach towards asymmetric tetrasubstituted methane with high enantioselectivity, chiral tertiary α-hydroxyaldehyde has been synthesized through a Sharpless dihydroxylation on a disubstituted olefin, followed by the chemoselective oxidation of the primary alcohol.

  据报道，一系列含有芳基和杂芳基环的三取代甲烷，以及在中心甲烷碳和苯环之间的硫间隔基。在一种具有高对映选择性的不对称四取代甲烷的方法中，通过在二取代烯烃上进行无尖锐的二羟基化反应，然后对伯醇进行化学选择性氧化，合成了手性叔α-羟基醛。
• An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂
  作者：Jingjing Yang、Shutao Sun、Ziyu Zeng、Hongbo Zheng、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c4ob01409j

  日期：——

  An activated manganese dioxide (MnO2)–BF3·OEt2 oxidation system was developed to efficiently mediate the intramolecular as well as intermolecular biaryl coupling. The oxidative coupling proceeds smoothly at ambient temperature to deliver the corresponding five- to eight-membered tricyclic products in good to excellent yields. The employment of the combination of MnO2 and BF3·OEt2 is attractive on the basis of economical and environmental issues.

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。