1-(4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)ethan-1-one | 265107-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(5-Pyrimidinyl)phenyl]ethanone；1-(4-pyrimidin-5-ylphenyl)ethanone
• CAS: 265107-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: IIDJDCCUWMRWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)ethan-1-one 在 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 TPGS-750-M 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻质胶束条件下铜催化的芳基/杂芳基酮的不对称还原

  摘要：

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00746
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 4-乙酰基苯硼酸 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-oxo-2-(2,4,6-tri-tert-butylphenylamino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-(4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基-N-咪唑鎓盐的合成及其在Suzuki-Miyaura反应中的配体应用：杂芳族卤化物的偶联以及米力农和厄贝沙坦的合成

  摘要：

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000592

文献信息

• Nitrogenous tetrahydropyridyl-alkyl-heterocycles with tnf activity
  申请人：Baroni Marco

  公开号：US20050004132A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to nitrogenous (tetrahydropyridyl)(alkyl)heterocycles, to pharmaceutical compositions comprising them, to processes for preparing them and to the method of use thereof in the treatment of pain and diseases related to immune and inflammatory disorders.

  这项发明涉及氮杂环（四氢吡啶基）（烷基）杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及在治疗疼痛和与免疫和炎症性疾病相关的疾病中使用它们的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Quinoline Carboxylic Acids as Inhibitors of Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Joseph T. Madak、Christine R. Cuthbertson、Yoshinari Miyata、Shuzo Tamura、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Miao He、Duxin Sun、Hollis D. Showalter、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01862

  日期：2018.6.28

  We pursued a structure-guided approach toward the development of improved dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors with the goal of forming new interactions between DHODH and the brequinar class of inhibitors. Two potential residues, T63 and Y356, suitable for novel H-bonding interactions, were identified in the brequinar-binding pocket. Analogues were designed to maintain the essential pharmacophore

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2
• A General Suzuki Cross-Coupling Reaction of Heteroaromatics Catalyzed by Nanopalladium on Amino-Functionalized Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Emma Bratt、Oscar Verho、Magnus J Johansson、Jan-Erling Bäckvall

  DOI：10.1021/jo500409r

  日期：2014.5.2

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of heteroaromatics catalyzed by palladium supported in the cavities of amino-functionalized siliceous mesocellular foam are presented. The nanopalladium catalyst effectively couples not only heteroaryl halides with boronic acids but also heteroaryl halides with boronate esters, potassium trifluoroborates, MIDA boronates, and triolborates, producing a wide range of heterobiaryls in good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous palladium nanocatalyst can easily be removed from the reaction mixture by filtration and recycled several times with minimal loss in activity. This catalyst provides an alternative, environmentally friendly, low-leaching process for the preparation of heterobiaryls.
• TETRAHYDROPYRIDYL-ALKYL-HETEROCYCLES AZOTES AVEC UNE ACTIVITE DU TNF
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1448550B1

  公开（公告）日：2011-02-23
• US7211578B2
  申请人：——

  公开号：US7211578B2

  公开（公告）日：2007-05-01