3-acetonyl-5-methylene-γ-butyrolactone | 1188310-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-acetonyl-5-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-Methylidene-3-(2-oxopropyl)oxolan-2-one；5-methylidene-3-(2-oxopropyl)oxolan-2-one
• CAS: 1188310-75-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JYKKPDWNBMPMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropargylmalonic acid 在 iron(III) chloride 、 水 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-acetonyl-5-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  铜/铁共催化的高选择性串联反应：Z -γ-亚烷基内酯的有效方法

  摘要：

  Abstractmagnified imageInexpensive copper/iron‐cocatalyzed, efficient, highly regioselective and stereoselective one‐pot tandem conjugate addition–cyclization–hydrolysis–decarboxylation reactions have been developed, which provide efficient tandem reactions for CC and CO bond formation, and the novel synthetic methods of γ‐alkylidenebutyrolactones.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800695

文献信息

• Copper/Iron-Cocatalyzed Highly Selective Tandem Reactions: Efficient Approaches to<i>Z-</i>γ-Alkylidene Lactones
  作者：Si Li、Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.200800695

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageInexpensive copper/iron‐cocatalyzed, efficient, highly regioselective and stereoselective one‐pot tandem conjugate addition–cyclization–hydrolysis–decarboxylation reactions have been developed, which provide efficient tandem reactions for CC and CO bond formation, and the novel synthetic methods of γ‐alkylidenebutyrolactones.