2-(tert-butyl)-11,12-didehydro-8-hydroxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine | 1403778-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-11,12-didehydro-8-hydroxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine
• 英文别名: 14-Tert-butyl-2-oxatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaen-10-yn-6-ol；14-tert-butyl-2-oxatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaen-10-yn-6-ol
• CAS: 1403778-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: FYYUWIAKCLNION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-8-azido-3,5-dioxaoctane 、 2-(tert-butyl)-11,12-didehydro-8-hydroxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 2-(tert-butyl)-11,12-didehydro-8-hydroxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h

文献信息

• How cycloalkane fusion enhances the cycloaddition reactivity of dibenzocyclooctynes
  作者：Dennis Svatunek、Anton Murnauer、Zhuoting Tan、K. N. Houk、Kathrin Lang

  DOI：10.1039/d3sc05789e

  日期：——

  Dibenzoannulated cyclooctynes have emerged as valuable compounds for bioorthogonal reactions. They are commonly used in combination with azides in strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions. They are typically, however, unreactive towards 3,6-disubstituted tetrazines in inverse electron-demand Diels–Alder cycloadditions. Recently a dibenzoannulated bicyclo[6.1.0]nonyne derivative (DMBO) with a cyclopropane

  二苯并环化的环辛炔已成为生物正交反应中有价值的化合物。它们通常与叠氮化物组合用于应变促进的 1,3-偶极环加成反应。然而，它们通常对逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成中的 3,6-二取代四嗪不发生反应。最近描述了一种二苯并环化的双环[6.1.0]壬炔衍生物（ DMBO ），其环丙烷稠合到环辛炔核心，其对四嗪表现出令人惊讶的反应性。为了阐明DMBO的不寻常反应性，我们进行了密度泛函理论计算，并揭示了过渡态的管状结构导致比没有环丙烷融合时低得多的活化势垒。对于稠合到环辛炔核心的不同环烷烃，发现了相同的过渡态几何结构，尽管随着环尺寸的增加观察到更高的活化势垒。这种构象在能量上不利于先前已知的二苯并环化的环辛炔，并且允许四嗪和叠氮化物从表面而不是边缘接近DMBO ，这是迄今为止在此类活化的亲二烯亲和偶极亲和物中尚未观察到的轨迹。
• Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations
  作者：Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c2ob26581h

  日期：——

  Oxa-dibenzocyclooctynes (ODIBO, 2a–c) are prepared by photochemical decarbonylation of corresponding cyclopropenones (photo-ODIBO, 1a–c). While photo-ODIBO does not react with azides, ODIBO is one of the most reactive cyclooctynes exhibiting rates of cycloaddition over 45 M−1 s−1 in aqueous solutions. ODIBO is stable under ambient conditions and has low reactivity towards thiols. Photo-ODIBO survives heating up to 160 °C and does not react with thiols.

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。