4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid | 6243-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 2-pheny-1H-indole-3-butanoic acid
• CAS: 6243-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YHADMPJINNJGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium nitrate 、 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid 、 水 在 ice 、 水 、 petroleum ether 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 1.3 g of the expected product in the form of a yellow solid with a yield of 30%的产率得到2-Phenyl-5-nitro-1H-indole-3-butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制CXC趋化因子（如IL-8，Gro，NAP-2，ENA-78等）在其受体上的作用，以及其制备过程和用于获得药物的用途。根据本发明，所述化合物是选自以下化合物组的新型吲哚衍生物：i）公式中的产物 其中，X是双键—C═C—或硫原子；R1是卤素，硝基，三氟甲基或C1-C3烷基；R2、R3和R4分别独立地是氢原子，卤素，C1-C3烷基，硝基，三氟甲基或氰基，或R2和R3与它们所连接的芳环一起形成融合芳环；n等于2或3；以及ii）公式I化合物的酯和该化合物与矿物质或有机碱的加成盐。

  公开号：

  US06605633B1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯(甲)酰戊酸 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Suworow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 91, p. 1345,1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。
• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• SALEHA S.; KHAN N. H.; SIDDIQUI A. A.; KIDWAI M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1122-1124
  作者：SALEHA S.、 KHAN N. H.、 SIDDIQUI A. A.、 KIDWAI M. M.

  DOI：——

  日期：——
• US6605633B1
  申请人：——

  公开号：US6605633B1

  公开（公告）日：2003-08-12