(4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 918299-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 918299-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: TXEALGRHTSOCBY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049

文献信息

• Highly efficient stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Claudia D'Achille、Andrea Leonelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.049

  日期：2006.12

  Starting from a single suitable functionalised epoxide, a highly efficient stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine is described. The approach allows the formal preparation of all stereoisomers of these sphingoid structures.

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。