methyl (1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propynoate | 223571-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propynoate
• 英文别名: Methyl 3-[1-(dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 223571-80-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: DEBPTVBIGACBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propynoate 在 palladium diacetate 、 Lindlar catalyst 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1'(R)-1-(2-naphthyl)ethyl (1R,2R)-<2-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)cyclopropyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体结合位点的表征。1.合成2-（1H-咪唑-4-基）环丙胺的各种方法以及（1R，2R）-和（1S，2S）-2-（1H-咪唑-4-基）-环丙胺的组胺能活性。

  摘要：

  描述了合成2-（1H-咪唑-4-基）环丙胺（环丙基组胺）的所有四个立体异构体的各种方法。据报道，快速，方便地合成和拆分了反式环丙基组胺。其对映异构体的绝对构型通过单晶X射线晶体学分析确定。测试了不同的反式-环丙基组胺对映体的活性和对组胺H3受体的亲和力。（1S，2S）-环丙基组胺（VUF 5297）在大鼠皮层（pD2 = 7.1; alpha = 0.75）和豚鼠空肠（pD2 = 6.6; alpha = 0.75）上均充当激动剂。其对映异构体（1R，2R）-环丙基组胺（VUF 5296）的活性低约1个数量级。两种对映体对H1和H2受体的活性均较弱。顺式-环丙基组胺的所有合成尝试均未成功。尽管如此，这项研究的结果为组胺H3受体配体的分子建模研究提供了理想的模板。

  DOI：

  10.1021/jm9810912
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propynoate
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体结合位点的表征。1.合成2-（1H-咪唑-4-基）环丙胺的各种方法以及（1R，2R）-和（1S，2S）-2-（1H-咪唑-4-基）-环丙胺的组胺能活性。

  摘要：

  描述了合成2-（1H-咪唑-4-基）环丙胺（环丙基组胺）的所有四个立体异构体的各种方法。据报道，快速，方便地合成和拆分了反式环丙基组胺。其对映异构体的绝对构型通过单晶X射线晶体学分析确定。测试了不同的反式-环丙基组胺对映体的活性和对组胺H3受体的亲和力。（1S，2S）-环丙基组胺（VUF 5297）在大鼠皮层（pD2 = 7.1; alpha = 0.75）和豚鼠空肠（pD2 = 6.6; alpha = 0.75）上均充当激动剂。其对映异构体（1R，2R）-环丙基组胺（VUF 5296）的活性低约1个数量级。两种对映体对H1和H2受体的活性均较弱。顺式-环丙基组胺的所有合成尝试均未成功。尽管如此，这项研究的结果为组胺H3受体配体的分子建模研究提供了理想的模板。

  DOI：

  10.1021/jm9810912