(4S)-4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 919787-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1-benzylindol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 919787-49-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: RXZRNYAHDZWYIA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-7-benzyl-6-phenyl-1,7,12,12a-tetrahydro-3H-oxazolo[3',4':1,7]azepino[4,5-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂[4,5-b]吲哚对烃咔唑衍生物和相关杂环的Diels-Alder环加成

  摘要：

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101401
• 作为产物：
  描述：

  S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s

文献信息

• <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as a highly effective Ag(<scp>i</scp>)-catalyst attenuator for tryptamine-derived ynesulfonamide cycloisomerization
  作者：Yadong Pang、Guoduan Liang、Fukai Xie、Haibin Hu、Chuan Du、Xinhang Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/c9ob00059c

  日期：——

  effective Ag(I)-catalyst attenuator in the annulation of a tryptamine-derived ynesulfonamide to azepino[4,5-b]indole derivatives. Substrate tolerances were examined thoroughly and a plausible mechanism was proposed. The interaction between the Ag(I) catalyst and NFSI was probed by density functional theory (DFT) calculations. This study provided a highly efficient method to synthesize azepino[4,5-b]indole

  N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）首次被认为是一种高效的Ag（I）催化剂衰减剂，可将色胺衍生的炔磺酰胺环化为azepino [4,5- b ]吲哚衍生物。彻底检查了基材的公差，并提出了合理的机制。通过密度泛函理论（DFT）计算探讨了Ag（I）催化剂与NFSI之间的相互作用。这项研究提供了一种高效的合成zepino [4,5- b ]吲哚衍生物的方法。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Hexahydropyrroloindoline via Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Hao Song、Jun Yang、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ol062489s

  日期：2006.12.1

  new and efficient synthetic route to chiral 3-substituted hexahydropyrroloindoline 18 possessing absolute configurations in accordance with indole alkaloids has been developed from readily available L-tryptophan. The key step relies on the one-pot cascade reaction of oxazolidinone 17 with diazoester, which proceeds through intermolecular cyclopropanation, ring opening, and cyclization.

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。