[(2R)-2-[4-(1-benzylindol-3-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]-2-phenylethyl] acetate | 180129-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[4-(1-benzylindol-3-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 180129-59-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 480.563
• InChiKey: NFYKEHZUXCJAAS-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[4-(1-benzylindol-3-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]-2-phenylethyl] acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.85h， 生成 (αR)-4-(1-benzyl-3-indolyl)-3-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(2R)-2-[4-(1-benzylindol-3-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]-2-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608