(Z)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate | 114995-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate
• 英文别名: benzyl methyl (Z)-2-benzylidenemalonate；3-O-benzyl 1-O-methyl (2Z)-2-benzylidenepropanedioate
• CAS: 114995-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RAAJURUZCXCRPQ-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 (Z)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-phenyl-2-propynoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429

文献信息

• Thermal cycloaddition reactions of .pi.-delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. The thermal three-carbon + two-carbon cycloaddition
  作者：Dale L. Boger、Ronald J. Wysocki

  DOI：10.1021/jo00250a002

  日期：1988.7
• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3408-3421
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for the Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shinichi Fujiwara、Romain Cadou、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201403429

  日期：2015.2

  A method for the stereoselective synthesis of alkylidenemalonates and related α,β-unsaturated esters by a hydrostannylation–cross-coupling process has been developed. Pd-catalyzed and radical hydrostannylation of propiolate derivatives stereoselectively provided α-alkoxycarbonyl (E)- and (Z)-vinylstannanes, respectively, which were then converted into alkylidenemalonates by the Stille coupling reaction

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。