benzyl 5-methoxy-1H-indole-3-propanoate | 76834-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methoxy-1H-indole-3-propanoate
• 英文别名: Benzyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 76834-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: FNJYDLQOPWHALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-methoxy-1H-indole-3-propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 amberlyst-15 resin 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 苯甲醇 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARLOW D. S.; FLAUGH M. E.; HORVATH S. D.; LAVAGNINO E. R.; PRANC P., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 39-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• US4983622A
  申请人：——

  公开号：US4983622A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5026869A
  申请人：——

  公开号：US5026869A

  公开（公告）日：1991-06-25
• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。
• FARLOW D. S.; FLAUGH M. E.; HORVATH S. D.; LAVAGNINO E. R.; PRANC P., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 39-48
  作者：FARLOW D. S.、 FLAUGH M. E.、 HORVATH S. D.、 LAVAGNINO E. R.、 PRANC P.

  DOI：——

  日期：——