5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 76834-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 76834-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: NXZSXFYPRMPTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  594.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 、 5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素-B受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00108a040
• 作为产物：
  描述：

  5-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARLOW D. S.; FLAUGH M. E.; HORVATH S. D.; LAVAGNINO E. R.; PRANC P., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 39-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimolecular Condensation of Substituted Indoles with Paraformaldehyde and Meldrum's Acid. Convective Heating versus Microwave Irradiation. A Comparative Study
  作者：Csaba Nemes、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-1999-3395

  日期：1999.2

  Results obtained in a comparative study on the trimolecular condensation of substituted indoles 1 with paraformaldehyde and Meldrum's acid using convective heating vs. microwave irradiation are described. Both methods afforded adducts 2 together with their hydroxymethylated derivatives 3 in good yields. Although in both cases the yields are about the same, the microwave irradiation was found to be more advantageous, as this procedure makes possible to considerably reduce the reaction times and to obtain cleaner reaction mixtures.

  本文介绍了对流加热法与微波辐照法在取代吲哚 1 与多聚甲醛和梅氏酸的三分子缩合反应中进行比较研究的结果。这两种方法都能以良好的收率得到加合物 2 及其羟甲基化衍生物 3。虽然两种方法的产率大致相同，但微波辐照法更具优势，因为这种方法可以大大缩短反应时间，并获得更清洁的反应混合物。
• 3-Aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0475755B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5075313A
  申请人：——

  公开号：US5075313A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5196427A
  申请人：——

  公开号：US5196427A

  公开（公告）日：1993-03-23
• Quinazolinone cholecystokinin-B receptor ligands
  作者：Melvin J. Yu、K. Jeff Thrasher、Jefferson R. McCowan、Norma R. Mason、Laurane G. Mendelsohn

  DOI：10.1021/jm00108a040

  日期：1991.4