1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindole | 100561-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindole
• 英文别名: 1-benzoyl6-methoxy-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[c,d]indole；(6-methoxy-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 100561-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BVXIUJRWPXBAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindole 在 镍 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 (2aα,4β)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-methoxy-1H-indole-3-propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 amberlyst-15 resin 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1,2,2a,3-tetrahydro-1-benzoyl-5-methoxybenzindole
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• Diastereoselectivity in ergoline synthesis: A face selective epoxidation
  作者：M.Robert Leanna、Michael J. Martinelli、David L. Varie、Thomas J. Kress

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99288-8

  日期：1989.1

  Epoxidation of 1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[cd]indole (4a) proceeded smoothly with metachloroperbenzoic acid with high exo diastereoselectivity (de = 96%) and chemical yield (97%). The basis for this selectivity was probed with substituent effects, and was extended to other oxidation media.

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。
• 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04983622A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-alkoxy, benzyloxy, acyloxy, or hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles, pharmaceutically acceptable salts thereof, are anti-depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-烷氧基、苄氧基、酰氧基或羟基-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚，其药用盐是抗抑郁药物。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• Stereoselective Epoxidations and Electrophilic Additions to Partial Ergot Alkaloids and Conformationally-Fixed Styrenes. Experimental and Theoretical Modeling Evidence for the Importance of Torsional Steering as a Stereocontrol Element
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、M. Robert Leanna、James E. Audia、James J. Droste、Yun-Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00087a042

  日期：1994.4

  Partial ergot alkaloid substrates and related conformationally-fixed styrenes undergo epoxidation, osmium tetraoxide dihydroxylation, and hydrobromination with a level of stereoselectivity which cannot be explained by steric control but is consistent with electrophilic attack to minimize torsional strain. Force-field modeling is consistent with the importance of torsional steering as the dominant stereochemical control element.
• LEANNA, M. ROBERT;MARTINELLI, MICHAEL J.;VARIE, DAVID L.;KRESS, THOMAS J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3935-3938
  作者：LEANNA, M. ROBERT、MARTINELLI, MICHAEL J.、VARIE, DAVID L.、KRESS, THOMAS J.

  DOI：——

  日期：——