(2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 845744-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• CAS: 845744-21-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₇
• 分子量: 223.183
• InChiKey: PQPUXJMPHURQIH-CEXFRYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 混旋樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在杂-狄尔斯-桤木/[3,3]-Sigmatropic 重排途径中通过糖衍生的硝基烯烃生成环状硝基化合物

  摘要：

  本研究探讨了通过杂 Diels-Alder/[3,3]-σ 重排从糖衍生的硝基烯烃合成环状硝基化合物。该方法能够有效地获得各种化学稳定且结构有趣的硝基酯，这些硝基酯在有机合成中至关重要。 DFT计算计算与实验数据吻合良好。这些结构在药物化学和天然产物开发中提供了潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400650
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside

  摘要：

  The synthesis of the title compound was achieved in seven steps and 61 % overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.018