2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene-30-carbaldehyde | 264889-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene-30-carbaldehyde
• CAS: 264889-72-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₉
• 分子量: 476.524
• InChiKey: FCBFSFQLIFKVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene-30-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaen-30-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.3.1.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene-30-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h

文献信息

• Toward Daisy Chain Polymers:  “Wittig Exchange” of Stoppers in [2]Rotaxane Monomers
  作者：Stuart J. Rowan、Stuart J. Cantrill、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ol9913587

  日期：2000.3.1

  ammonium ion/crown ether-based [2]rotaxane monomers-each incorporating (i) a dumbbell-shaped component, possessing an exchangeable benzylic triphenylphosphonium stopper, and (ii) a ring component, bearing an aldehyde function-undergo a sequence of Wittig reactions in which the surrogate triphenylphosphonium stopper is exchanged for a ring component either (i) in the same rotaxane molecule to give cyclic daisy

  两种基于铵离子/冠醚的[2]轮烷单体，每种均包含（i）具有可交换苄基三苯基phosph塞子的哑铃状组分，和（ii）具有醛官能团的环组分-经过一系列的Wittig （i）在同一个轮烷分子中通过分子内链终止反应生成环状雏菊链的反应，或（ii）在另一个轮烷分子中通过环戊二烯生成无环菊花链的替代反应分子间链增长反应。
• Supramolecular Daisy Chains
  作者：Stuart J. Cantrill、Gilmer J. Youn、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo010405h

  日期：2001.10.1

  self-complementary daisy chain monomers, in which a secondary ammonium ion-containing arm is grafted onto a macrocycle with either a [24]- or [25]crown-8 constitution, have been synthesized. In the solid- and 'gas'-phases, the parent [24]crown-8-based monomer forms dimeric superstructures, as revealed by X-ray crystallography and mass spectrometry, respectively. Elucidation of the complicated solution-phase behavior

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。