1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl}ethanone | 1219966-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[3-geranyl-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone；1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1219966-99-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: ZCNHJJZFUPJKQP-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde 、 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl}ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(2E)-3-{3,4-Bis{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-phenyl}-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-6-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251
• 作为产物：
  描述：

  1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4-dihydroxyphenyl}ethanone 、 氯甲基甲基醚 在 三异丙基-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251