1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4-dihydroxyphenyl}ethanone | 20212-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4-dihydroxyphenyl}ethanone
• 英文别名: (E)-3-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2,4-dihydroxyacetophenone；3-geranyl-2,4-dihydroxyacetophenone；2',4'-dihydroxy-3'-geranylacetophenone；3-Geranyl-2,4-dihydroxy-acetophenon；1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 20212-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: DVENDEYQIGPXSB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4-dihydroxyphenyl}ethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-(5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 香叶基溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,4-dihydroxyphenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。
• NOVEL DIHYDROXYBENZENE DERIVATIVES AND ANTIPROTOZOAL AGENT COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：aRigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2636663A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R1 represents a hydrogen atom; R2 represents a hydrogen atom or a C1-7 alkyl group; R3 represents -CHO, -C(=O)R5, -COOR5 (wherein R5 represents a C1-7 alkyl group), -CH2OH or -COOH; and R4 represents a C1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新型化合物可用于预防或治疗由原生动物引起的疾病。至少一种由式（I）代表的化合物 (其中，X 代表氢原子或卤原子；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子或 C1-7 烷基；R3 代表 -CHO、-C(＝O)R5、-COOR5（其中 R5 代表 C1-7 烷基）、-CH2OH 或 -COOH；和 R4 代表在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C1-16 烷基、在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烯基或在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烷基）、其光学异构体和药学上可接受的盐。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：Institute of Mitochondria Science, Inc.

  公开号：EP2857010B1

  公开（公告）日：2018-07-04