(±)-N-(3-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide | 842120-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-N-(3-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 842120-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: ZHJZOBNXABZNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(3-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 亚硝酸特丁酯 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 C₁₃H₁₈FO₄P
  参考文献：
  名称：

  钌催化氢原子转移/C-F键断裂与Hantzsch酯通过光催化自由基过程

  摘要：

  已经开发了在可见光下二氟烷基重氮化合物与 Hantzsch 酯的 Ru 催化反应，以通过自由基过程实现 α-氟乙烯基膦酸酯的形成。机械实验和密度泛函理论计算表明，碳自由基的产生是直接通过 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生的。该系统代表了通过 Hantzsch 酯辅助 HAT 从重氮化合物生成碳自由基的第一个示例，并且还展示了二氟烷基重氮化合物的新自由基参与途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03268
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (±)-N-(3-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氢原子转移/C-F键断裂与Hantzsch酯通过光催化自由基过程

  摘要：

  已经开发了在可见光下二氟烷基重氮化合物与 Hantzsch 酯的 Ru 催化反应，以通过自由基过程实现 α-氟乙烯基膦酸酯的形成。机械实验和密度泛函理论计算表明，碳自由基的产生是直接通过 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生的。该系统代表了通过 Hantzsch 酯辅助 HAT 从重氮化合物生成碳自由基的第一个示例，并且还展示了二氟烷基重氮化合物的新自由基参与途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03268

文献信息

• A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/ja4111418

  日期：2014.1.22

  A general and efficient biomimetic method for the synthesis of aldimines from aldehydes and compounds bearing the NH2 group in the presence of pyrrolidine as a catalyst has been developed. These organocatalytic reactions, based on the application of the concept of nucleophilic catalysis, proceed with outstanding yields in the absence of acids and metals under simple conditions and minimum experimental manipulation. The method has been mainly applied to the synthesis of N-sulfinyl and N-sulfonyl imines, but its general validity has been proven with the preparation of representative N-phosphinoyl, N-alkyl, and N-aryl imines. These unprecedented reactions, which presumably occur via iminium activation without requiring acidic conditions, are an interesting and competitive alternative to the classical methods for preparing aldimines.
• PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE
  作者：Ruano, José Luis García、Alemán, José、Parra, Alejandro、Belén Cid、Oisaki, Kounosuke、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0129

  日期：——