N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 | 160955-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(3-Methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 160955-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: UWXPZFJCRZLJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  455.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₇H₃₇AuClN₂ 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(6-methoxy-3H-inden-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Au(I)催化的亚氨基-纳扎罗夫环化级联中的α-芳基取代的Allenamides

  摘要：

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol302743k
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-(3-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129

文献信息

• Expanding the Utility of Brønsted Base Catalysis: Biomimetic Enantioselective Decarboxylative Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Choon Wee Kee、Zhiyong Jiang、Ting Ma、Yujun Zhao、Yuanyong Yang、Hansong Xue、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201100687

  日期：2011.7.18

  of simple esters, the use of them as nucleophiles in direct asymmetric transformations is a long‐standing challenge in synthetic organic chemistry. Nature approaches this difficulty through a decarboxylative mechanism, which is used for polyketide synthesis. Inspired by nature, we report guanidine‐catalyzed biomimetic decarboxylative CC and CN bond‐formation reactions. These highly enantioselective

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。
• Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6ob00739b

  日期：——

  α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite under Brønsted base catalysis was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The reaction involves the generation of ester enolates via the umpolung process, i.e., the chemoselective addition of diethyl phosphite to α-ketoesters followed by the [1,2]-phospha-Brook rearrangement, and the trapping of the resulting enolates by imines preferentially

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，在布朗斯台德碱催化下，开发了α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应。该反应涉及通过聚对苯二酚过程产生酯烯酸酯，即，将亚磷酸二乙酯化学选择性加成到α-酮酸酯上，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，以及亚胺比α-酮酸酯和质子优先捕获亚油酸酯。该操作简单的反应可以以高收率提供在α-位具有氧官能度的致密官能化的β-氨基酸衍生物。非对映选择性很大程度上取决于底物和反应温度，这归因于酯烯酸酯向亚胺的添加的可逆性。该方法进一步扩展到α-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和亚磷酸二乙酯的反应。
• Role of Regioisomeric Bicyclo[3.3.0]octa-2,5-diene Ligands in Rh Catalysis: Synthesis, Structural Analysis, Theoretical Study, and Application in Asymmetric 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Tina Mühlhäuser、Alex Savin、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Andreas J. Schneider、Heinz-Günter Döteberg、Florian Bauer、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02601

  日期：2017.12.15

  values up to 99%. In Hayashi–Miyaura reactions, however, the complexes showed poor catalytic activity. When complexes [RhCl(CS-L)]2 with CS-symmetric ligand or mixtures of [RhCl(C2-L)]2 and [RhCl(CS-L)]2 were employed in 1,2-additions, racemic addition products were observed, suggesting a C═C isomerization of the diene ligands. X-ray crystal structure analysis of both Rh complexes formed from the [RhCl(C2H4)2]2

  为了研究区域异构二烯配体对Rh配合物的形成和催化活性的影响，一系列C 2-和C S对称的2,5-二取代的双环[3.3.0] octa-2,5-dienes C通过同时去质子/亲电捕集两个氧代官能团，由魏斯二酮分别合成2 -L和C S -L，并在[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2存在下研究了催化行为。配合物[的RhCl（c ^ 2 -L）] 2轴承Ç 2对称的配体有效地催化了N-甲苯磺酰基亚胺与（S）-二芳基胺的不对称芳基化，其收率和ee值高达99％。然而，在Hayashi–Miyaura反应中，络合物显示出较差的催化活性。当配合物[的RhCl（C小号-L）] 2与ç š -对称配体或混合物[的RhCl（c ^ 2 -L）] 2和[的RhCl（Ç小号-L）] 2在1,2-加法被采用观察到外消旋加成产物，表明二烯配体的C═C异构化。由[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2前体和配体C 2 -L和C