2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabinitol | 62445-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabinitol
• 英文别名: Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabit；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabit；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-xylit；tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabitol；2,3,4-O-triacetyl-1,5-Anhydro-L-arabinitol；[(3R,5R)-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 62445-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NEMMESQJOZVCAX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabinitol 在 溶剂黄146 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 生成 5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  假单酸的全合成中中间体的对映体特异性合成

  摘要：

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85640-3
• 作为产物：
  描述：

  三-O-乙酰基-β-D-溴化阿拉伯糖 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  假单酸的全合成中中间体的对映体特异性合成

  摘要：

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85640-3

文献信息

• An improved method for the synthesis of anhydroalditols
  作者：Arlen Jeffery、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00618-m

  日期：1995.5

  An improved synthesis of anhydroalditols through reductive cleavage of acetylated carbohydrates is reported. The procedure appears to have generality. Ring rearrangements, which complicate some other reported procedures for the preparation of anhydroalditols, were not observed. The acetate protecting groups used were stable under the reaction conditions employed.

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。
• [EN] TETRAAZABICYCLO-MACROCYCLE BASED MANGANESE CHELATE COMPOUNDS SUITABLE AS MRI IMAGING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CHÉLATE DE MANGANÈSE À BASE DE TÉTRAAZABICYCLO-MACROCYCLE APPROPRIÉS EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IRM
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：WO2018115314A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention provides compounds of formula (I) representing a polyaza-macrocycle with carboxylic acid side arms complexing Manganese as core metal. The complexes are suitable for use as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI).

  该发明提供了公式(I)的化合物，代表具有羧酸侧臂的聚氮杂大环，与锰作为核心金属形成络合物。这些络合物适用于作为磁共振成像（MRI）中的对比剂。
• An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides
  作者：John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00381a030

  日期：1987.3
• 1,5-Anhydro-D-arabitol
  作者：Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01199a031

  日期：1947.7
• TETRAAZABICYCLO-MACROCYCLE BASED MANGANESE CHELATE COMPOUNDS SUITABLE AS MRI IMAGING AGENTS
  申请人：GE Healthcare AS

  公开号：EP3558394B1

  公开（公告）日：2020-06-03