N-benzoyl-3-pyrrolidinol | 80213-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3-pyrrolidinol
• 英文别名: (3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80213-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NZIAOXLDVHVVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3-pyrrolidinol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (R)-N-benzoyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-benzoyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-pyrrolidinols and intermediates therefor

  摘要：

  3-吡咯烷醇或其盐可以通过将公式为：##STR1## 的氨基丁醇衍生物环化而经济地生产，其中R是烷基或取代或未取代的苯基团，或其盐。

  公开号：

  US05179212A1

文献信息

• Alkyl Aryl Ether Bond Formation with PhenoFluor
  作者：Xiao Shen、Constanze N. Neumann、Claudia Kleinlein、Nathaniel W. Goldberg、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201500902

  日期：2015.5.4

  An alkyl aryl ether bond formation reaction between phenols and primary and secondary alcohols with PhenoFluor has been developed. The reaction features a broad substrate scope and tolerates many functional groups, and substrates that are challenging for more conventional ether bond forming processes may be coupled. A preliminary mechanistic study indicates reactivity distinct from conventional ether

  已经开发出苯酚与伯醇和仲醇与 PhenoFluor 之间的烷基芳基醚键形成反应。该反应具有广泛的底物范围和耐受许多官能团的特点，并且可以偶联对更传统的醚键形成过程具有挑战性的底物。初步的机理研究表明其反应性不同于传统的醚键形成。
• N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070219240A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• Microbial process for preparation of optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025567A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention is directed to a process for the production of compounds of the formulae. 1 from a compound of the formula 2 comprising hydroxylating a compound of the formula I in the presence of an enzyme produced by a microorganism of the genera Cunninghamella species or Aspergillus. Preferred microorganisms are Cunninghamella echinulata var. elegans and Aspergillus flavipes. Mixtures of compounds of formulae II and III may also be highly enriched in their composition of compound II by using the enzyme from Cunninghamella echinulata ATC 8688 b.

  本发明涉及一种从式子2的化合物中，通过在Cunninghamella属或Aspergillus属微生物产生的酶的存在下，对式子I的化合物进行羟基化，制备式子1的化合物的方法。首选微生物是Cunninghamella echinulata var. elegans和Aspergillus flavipes。通过使用来自Cunninghamella echinulata ATC8688b的酶，化合物II和III的混合物也可以在其化学组成中高度富含化合物II。
• Process for preparing optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives by enzymatic hydroxylation
  申请人：——

  公开号：US20030219883A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the preparation of optically active 3-hydroxypyrrolidine or N-substituted 3-hydroxypyrrolidines, wherein an oxygen atom is inserted stereoselectively into the corresponding pyrrolidines, respectively, by use of a bacterium having hydroxylation activity, or a prokaryotic host-organism having the gene(s) necessary for the hydroxylation, or an enzyme having hydroxylation activity derived therefrom. The bacterium may be selected from strains having alkane hydroxylases, strains degrading alkanes or mono-alicyclic compounds, or strains from the genera Pseudomonas, Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, Sphingomonas, Gordona, Rhodococcus, Bacillus, Streptomyces; Sebekia and Methylococcus.

  一种制备光学活性3-羟基吡咯烷或N-取代的3-羟基吡咯烷的过程，其中通过使用具有加氢活性的细菌或具有必要基因的原核生物宿主或源自其的加氢酶，将氧原子立体选择性地插入相应的吡咯烷中。细菌可以从具有烷基加氢酶、降解烷烃或单环萜化合物、或来自假单胞菌、分枝杆菌、诺卡氏菌、星状杆菌、戈多纳菌、红球菌、芽孢杆菌、链霉菌、塞贝基亚和甲烷菌属的菌株中选择。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 3-HYDROXY-PYRROLIDINE DERIVATIVES BY ENZYMATIC HYDROXYLATION
  申请人：——

  公开号：US20020106763A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  A process for the preparation of optically active 3-hydroxypyrrolidine or N-substituted 3-hydroxypyrrolidines, wherein an oxygen atom is inserted stereoselectively into the corresponding pyrrolidines, respectively, by use of a bacterium having hydroxylation activity, or a prokaryotic host-organism having the gene(s) necessary for the hydroxylation, or an enzyme having hydroxylation activity derived therefrom. The bacterium may be selected from strains having alkane hydroxylases, strains degrading alkanes or mono-alicyclic compounds, or strains from the genera Pseudomonas, Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, Sphingomonas, Cordona, Rhodococcus, Bacillus, Streptomyces, Sebekia and Methylococcus.

  一种制备光学活性3-羟基吡咯烷或N-取代的3-羟基吡咯烷的方法，其中通过使用具有羟化活性的细菌或具有羟化所需基因的原核生物宿主或源自其的羟化酶，分别将氧原子立体选择性地插入相应的吡咯烷中。细菌可以从具有烷烃羟化酶、降解烷烃或单环烃化合物的菌株中选择，或从假单胞菌属、分枝杆菌属、诺卡氏菌属、Sphingomonas属、Cordona属、红球菌属、链霉菌属、Sebekia属和Methylococcus属中选择。