(3aR,4R,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-5-olate | 891193-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-5-olate
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-5-oxido-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-4-yl]acetate
• CAS: 891193-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: FTZHGIRWPHSGRC-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-5-olate 在 四氯化碳 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3aR,4R,7R,8aR,8bS)-7-(methoxycarbonyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethylhexahydro[1,3]-dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称硝酮环加成反应及其在对映体纯吡咯烷和吡咯嗪衍生物的合成中的应用

  摘要：

  报道了衍生自d-核糖的一对手性吡咯啉-N-氧化物与一些典型的单和双取代的烯烃的环加成反应。在所有这些与单取代的烯烃以及与马来酸二甲酯的反应中，环加成步骤的优选立体化学结果来自5-外-反过渡态，而来自5-外-顺式转变态的立体异构体也作为次要加合物存在。与富马酸二甲酯的主要加合物是来自一个反应4 -外型- 5 -内型-顺式过渡状态。所获得的异恶唑烷在还原性开环条件下的进一步行为取决于预先存在的取代基的种类和几何形状，并且它们被转化为对映体纯的吡咯烷或吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose

  摘要：

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.006

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Theodoros D. Panagiotidis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.006

  日期：2006.3

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric nitrone cycloadditions and their application to the synthesis of enantiopure pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Theodoros Panagiotidis、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Catherine Raptopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.076

  日期：2007.1

  The cycloaddition reactions of a pair of chiral pyrroline-N-oxides derived from d-ribose with some typical mono and disubstituted alkenes are reported. In all these reactions with monosubstituted alkenes as well as with dimethyl maleate the preferred stereochemical outcome of the cycloaddition step comes from a 5-exo-anti transition state whereas stereoisomers from the 5-exo-syn transition state are

  报道了衍生自d-核糖的一对手性吡咯啉-N-氧化物与一些典型的单和双取代的烯烃的环加成反应。在所有这些与单取代的烯烃以及与马来酸二甲酯的反应中，环加成步骤的优选立体化学结果来自5-外-反过渡态，而来自5-外-顺式转变态的立体异构体也作为次要加合物存在。与富马酸二甲酯的主要加合物是来自一个反应4 -外型- 5 -内型-顺式过渡状态。所获得的异恶唑烷在还原性开环条件下的进一步行为取决于预先存在的取代基的种类和几何形状，并且它们被转化为对映体纯的吡咯烷或吡咯烷酮衍生物。