(2R,3S)-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]-3-methyloxirane | 155781-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]-3-methyloxirane
• CAS: 155781-15-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: RWTNNVHFABIZIF-HARLFGEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]-3-methyloxirane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 phosphate buffer pH 7 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-benzyloxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成不对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）的高功能化环氧化物用于合成Lasalocide A和其他相关聚醚离子离子抗生素的片段

  摘要：

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00751-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (2S,3R,4S)-2-<(4-methoxybenzyloxymethoxy)methyl>-3,4-epoxypentan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到(2R,3S)-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  非对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的环氧化物的还原开环中的区域控制

  摘要：

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85080-8

文献信息

• Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2219-2230
  作者：Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrol in reductive ring opening of epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Valeria Merlo、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85080-8

  日期：1994.2

  Homochiral cis epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols are efficiently opened by a variety of hydride donors in the presence of Lewis acids to differently protected triols with a regioselectivity up to 99 : 1.

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。
• Exploitation of highly functionalised epoxides derived from asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM∗) in the synthesis of a fragment of lasalocide A and other related polyether ionofore antibiotics
  作者：Giuseppe Guanti、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00751-x

  日期：1996.9

  A fragment for the total convergent synthesis of some polyether ionophore antibiotics (lasalocide A, isolasalocide A, lysocellin) has been obtained through “higher order” vinyl cuprate ring opening of functionalised epoxides derived from THYM∗.

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。