(2S,3R,4S)-2-<(4-methoxybenzyloxymethoxy)methyl>-3,4-epoxypentan-1-ol | 159992-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-<(4-methoxybenzyloxymethoxy)methyl>-3,4-epoxypentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 159992-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: WNTDMWSJUNFLED-WHOFXGATSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.300±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-<(4-methoxybenzyloxymethoxy)methyl>-3,4-epoxypentan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-Methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的环氧化物的还原开环中的区域控制

  摘要：

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85080-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-pent-3-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4S)-2-<(4-methoxybenzyloxymethoxy)methyl>-3,4-epoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体发散合成不对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的顺式环氧化物

  摘要：

  通过不对称的（Z）-2-烯基-1,3-丙二醇的非对映特异性环氧化，以高对映异构和非对映异构的方式获得了任何所需的绝对立体化学的顺式环氧化物，进而通过化学酶促途径和保护-脱保护得到了在羟基上“欺骗”。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80220-9

文献信息

• Exploitation of highly functionalised epoxides derived from asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM∗) in the synthesis of a fragment of lasalocide A and other related polyether ionofore antibiotics
  作者：Giuseppe Guanti、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00751-x

  日期：1996.9

  A fragment for the total convergent synthesis of some polyether ionophore antibiotics (lasalocide A, isolasalocide A, lysocellin) has been obtained through “higher order” vinyl cuprate ring opening of functionalised epoxides derived from THYM∗.

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。
• Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2219-2230
  作者：Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica

  DOI：——

  日期：——