4-氟吲哚-3-甲醛 | 23073-31-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 4-氟-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 23073-31-6
• 化学式: C₉H₆FNO
• mdl: MFCD00056930
• 分子量: 163.151
• InChiKey: CMNRHJOJYQIGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气体氛围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟吲哚-3-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4-氟吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Indole Derivatives as Antimycobacterial Agents: Structure–Activity Relationships and Membrane Targeting Properties

  摘要：

  Antibacterials that disrupt cell membrane function have the potential to eradicate "persister" organisms and delay the emergence of resistance. Here we report the antimycobacterial activities of 4-fluoro and 6-methoxyindoles bearing a cationic amphiphilic motif represented by a lipophilic n-octyl side chain at position 1 and a positively charged azepanyl or 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane moiety at position 3. These analogues exhibited balanced profiles of potency (Mycobacterium bovis BCG, M tuberculosis H37Rv), selective activity, solubility, and metabolic stability. Bacteriological mechanism of action investigations on a representative analogue revealed cell membrane permeabilization and depolarization in M bovis BCG. These membrane-related changes preceded cell death indicating that the loss in membrane integrity was not an epiphenomenon. Bactericidal activity was observed against both growing and nongrowing mycobacterial cultures. The analogue also upregulated cell envelope stress inducible promoters piniBAC and pclgR, implicating the involvement of envelope-related targets in its mode of action.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01530
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 、 乌洛托品 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到4-氟吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成吲哚‑3‑甲醛类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明将吲哚类化合物、六亚甲基四胺、结晶三氯化铝、N,N‑二甲基甲酰胺按比例混合后在120℃条件下反应1～20h，再经抽滤、洗涤、过滤，浓缩、柱层析纯化等后处理工艺，制得精制吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明克服了目前吲哚‑3‑甲醛类化合物的制备需使用不稳定的过氧化物，以及在高温下长时间反应的缺陷。且本发明采用的设备简单，产物产率较高，所得目标产物产率可达94％。另外，本发明对反应条件要求低，催化剂用量少，能耗低，后处理工艺简单易操作，无需使用大剂量的酸或碱，后处理溶剂可进行回收再利用，工业“三废”排放少，适合规模化大生产。

  公开号：

  CN108329249B

文献信息

• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• Evolution of novel tricyclic CRTh2 receptor antagonists from a (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide scaffold
  作者：Anja Valdenaire、Julien Pothier、Dorte Renneberg、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.050

  日期：2013.2

  (E)-2-(3-(3-((3-Bromophenyl)amino)-2-cyano-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)acetic acid (1) was discovered in a HTS campaign for CRTh2 receptor antagonists. An SAR around this hit could be established and representatives with interesting activity profiles were obtained. Ring closing tactics to convert this hit series into a novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole based CRTh2 receptor antagonist series is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-(3-(3-((3-溴苯基)氨基)-2-羰基-3-丙酮-1-烯-1-yl)-1H-苯并azole-1-yl)乙酸（1）在HTS对CRTh2受体拮抗剂筛选中被发现。围绕此初筛物形成的SAR（结构活性关系研究）可以进行，可获得代表活性特性有趣的系列物。通过环闭合策略，将此初筛物系列转化为一种新型的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[4,3-b]苯并azole基CRTh2受体拮抗剂系列。2012ElsevierLtd.所有权利保留。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• 5-碘吲哚化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112479972A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种5‑碘吲哚化合物的合成方法，其步骤是以吲哚化合物为起始原料，N‑碘代丁二酰亚胺或碘为碘源，在路易斯酸存在下，在卤代有机溶剂中常温常压下通过自由基反应合成5‑碘吲哚类化合物。本发明合成方法条件温和、底物适用范围广、官能团耐受性良好、无金属参与，具有操作简单，环境友好，特定的区域选择性高等优点。