2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-methyleneiodide | 416858-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-methyleneiodide
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 416858-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₂S₂
• 分子量: 350.247
• InChiKey: AQJYUGATEMQOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-methyleneiodide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-cystothiazole A
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的环化-甲氧基羰基化的（+）-巯基噻唑A的新全合成

  摘要：

  衍生自（2 R，3 S）-环氧丁酸酯7的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（6）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 10，其被转化为左半醛（+）- 3。使用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化4 4的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00300-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isopropylthiazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 咪唑 、 锂硼氢 、 氨 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-methyleneiodide
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的环化-甲氧基羰基化的（+）-巯基噻唑A的新全合成

  摘要：

  衍生自（2 R，3 S）-环氧丁酸酯7的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（6）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 10，其被转化为左半醛（+）- 3。使用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化4 4的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00300-4

文献信息

• New total synthesis of (+)-cystothiazole A
  作者：Keisuke Kato、Akira Nishimura、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02207-9

  日期：2002.1

  3S)-epoxy butanoate 8 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-9, which was converted to the left-half aldehyde (+)-4. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 5 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole A (2).

  由（2 R，3 S）-环氧丁酸酯8衍生的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（7）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 9，将其转化为左半醛（+）- 4。使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化5 5的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。
• Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes
  作者：David R. Williams、Martin A. Berliner、Bryan W. Stroup、Partha P. Nag、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/ol051345v

  日期：2005.9.1

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.