ethyl 7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 127803-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-bromo-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylate；ethyl 7-bromo-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 127803-42-3
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₃
• 分子量: 314.111
• InChiKey: XAVKVCAQGDGQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 7-(N-methyl-N-((thiophen-2-yl) methyl) amino)-6-fluoro-1,4-dihydro-1-isobutyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCARBOXYLATE TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT DES MONOCARBOXYLATES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及单羧酸转运调节剂领域，例如单羧酸转运抑制剂，更具体地涉及新的取代喹啉酮化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节、预防和/或减少与单羧酸转运活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化障碍包括心肌病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病、组织和器官移植排斥反应以及疟疾。

  公开号：

  WO2016081464A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCARBOXYLATE TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT DES MONOCARBOXYLATES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及单羧酸转运调节剂领域，例如单羧酸转运抑制剂，更具体地涉及新的取代喹啉酮化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节、预防和/或减少与单羧酸转运活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化障碍包括心肌病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病、组织和器官移植排斥反应以及疟疾。

  公开号：

  WO2016081464A1

文献信息

• Antibiotic derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04623650A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  1-Substituted-6-fluoro-7-aryl-(8-fluoro)-1,4-dihydroquinol-4-one 3-carboxylic acids having antibacterial activity are prepared by reacting the corresponding alkyl 1-substituted-6-fluoro-7-bromo-(8-fluoro)-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carbox ylate with an arylmetallic compound and hydrolyzing the ester formed.

  具有抗菌活性的1-取代-6-氟-7-芳基-(8-氟)-1,4-二氢喹啉-4-酮3-羧酸是通过将相应的烷基1-取代-6-氟-7-溴-(8-氟)-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸酯与芳基金属化合物反应，并水解形成的酯来制备的。
• Monocarboxylate transport modulators and uses thereof
  申请人：NIROGYONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10766863B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention generally relates to the field of monocarboxylate transport modulators, e.g., monocarboxylate transport inhibitors, and more particularly to new substituted-quinolone compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in treating, modulating, forestalling and/or reducing physiological conditions associated with monocarboxylate transport activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, obesity, diabetes, cardiovascular diseases, tissue and organ transplant rejection, and malaria.

  本发明一般涉及单羧酸盐转运调节剂领域，如单羧酸盐转运抑制剂，尤其涉及新的取代喹啉酮化合物、这些化合物及其药物组合物的合成和使用，如、治疗、调节、预防和/或减轻与单羧酸盐转运活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、组织异常生长和纤维化疾病，包括心肌病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病、组织和器官移植排斥反应以及疟疾。
• Substituted dihydroquinolone carboxylic acids, anti-bacterial compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0184384B1

  公开（公告）日：1989-08-02
• Iridium-Catalyzed Borylation of 6-Fluoroquinolines: Access to 6-Fluoroquinolones
  作者：Aobha Hickey、Julia Merz、Hamad H. Al Mamari、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00973

  日期：2022.8.5
• MONOCARBOXYLATE TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Nirogyone Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3221295A1

  公开（公告）日：2017-09-27