3-(苄氧基)-4-苯基吡啶 | 101925-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基)-4-苯基吡啶
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-3-phenylmethoxypyridine
• CAS: 101925-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: KHOKYSNKMFLYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-4-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal Amberlite IRA-400(OH-) resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 3-(苄氧基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• First biological evaluation of developed 3-benzyloxyfluorenes as novel class of MDR modulators
  作者：Martin Krug、Burkhardt Voigt、Christiane Baumert、Ralf Lüpken、Joséf Molnár、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.024

  日期：2010.6

  A series of 3-benzyloxy-1-aza-9-oxafluorenes has been synthesized and biologically evaluated as novel MDR modulators. The concentration dependent inhibition of the efflux pump ABCB1 (P-glycoprotein) has been characterized and is discussed in relation to calculated lipophilicity data. Instead of the molecular lipophilicity the exact positioning of functional groups was found decisive for the biological activities.
• Comins, Daniel L.; Stroud, Eric D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1419 - 1420
  作者：Comins, Daniel L.、Stroud, Eric D.

  DOI：——

  日期：——
• COMINS, D. L.;STROUD, E. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1419-1420
  作者：COMINS, D. L.、STROUD, E. D.

  DOI：——

  日期：——
• Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine:  The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes
  作者：Alan P. Kozikowski、Gian Luca Araldi、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo961957g

  日期：1997.2.1

  type I was required. Starting from 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyridinium iodide, we disclose a pyridinium betaine-based dipolar cycloaddition route to tropenones of type II. In turn, we show how this intermediate can be transformed to type I products either through the copper-catalyzed conjugate addition reaction of Grignard reagents to the enones 7-9 or by the copper(I)-catalyzed cross coupling reaction

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。