3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈 | 52805-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzonitrile；4-methoxy-3-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 52805-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DTALPOKFNPTJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的吉非替尼类似物的优化

  摘要：

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.056
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl cyanide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a029

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Nitriles<i>via</i>the Dehydration of Aldoximes with Phthalic Anhydride
  作者：Eng-Chi Wang、Keng-Shiang Huang、Hsing-Ming Chen、Chung-Chin Wu、Gwo-Jiun Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400093

  日期：2004.6

  highly efficient method for the conversion of aldoximes to nitriles was established. By fusing with phthalic anhydride, aldoximes were efficiently and smoothly converted into nitriles, in high yields (over 85%) and in a short time (within 5 minutes). The mixture of phthalic anhydride, a cyclic anhydride, and aldoximes in fusing state set up an ideal transition state for a selective [3.3]-sigmatropic

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。
• Synthesis and biological assay of erlotinib analogues and BSA-conjugated erlotinib analogue
  作者：Ramalingam Boobalan、Kuang-Kai Liu、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.059

  日期：2017.4

  A series of erlotinib analogues that have structural modification at 6,7-alkoxyl positions is efficiently synthesized. The in vitro anti-tumor activity of synthesized compounds is studied in two non-small cell lung cancer (NSCLC) cell lines (A549 and H1975). Among the synthesized compounds, the iodo compound 6 (ETN-6) exhibits higher anti-cancer activity compared to erlotinib. An efficient method is

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。
• 4-anilinoquinazoline derivative and albumin conjugates thereof
  申请人：National Chiao Tung University

  公开号：US10251886B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  a pharmaceutical composition for preventing, treating, or ameliorating one or more symptoms of a malignant tumor associated with EGFR mutation and/or K-RAS mutation is provided. The pharmaceutical composition includes a 4-anilinoquinazoline derivative having a formula (I) where A is iodine when m is 1 and n is zero, or A is albumin when m is an integral ranging from 1 to 7 and n is 1.

  提供一种用于预防、治疗或改善与EGFR突变和/或K-RAS突变相关的恶性肿瘤的一个或多个症状的药物组合物。该药物组合物包括具有以下式（I）的4-苯胺喹唑啉衍生物 其中当m为1且n为零时，A为碘，或当m为1至7的整数且n为1时，A为白蛋白。
• Quinoline and quinazoline compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06103738A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  The invention provides compounds of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 represents C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R.sup.2 represents H or C.sub.1-6 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R.sup.3 represents one or more groups independently selected from H, halogen, C.sub.1-4 alkoxy and CF.sub.3 ; in addition, R.sup.2 and one R.sup.3 group may together represent --OCH.sub.2 --, the methylene group being attached to the ortho-position of the pendant phenyl ring; R.sup.4 represents a 4-, 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent or represents a cyclic group or an open chain group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of inter alia benign prostatic hyperplasia.

  该发明提供了式(I)的化合物，其中R.sup.1代表C.sub.1-4烷氧基，可选地被一个或多个氟原子取代；R.sup.2代表H或C.sub.1-6烷氧基，可选地被一个或多个氟原子取代；R.sup.3代表一个或多个基团，独立地选自H、卤素、C.sub.1-4烷氧基和CF.sub.3；此外，R.sup.2和一个R.sup.3基团可以共同代表--OCH.sub.2--，亚甲基基团连接到侧链苯环的邻位；R.sup.4代表含有1个或2个异原子（选自N、O和S）的4、5或6元杂环，该环可选择地与苯环或含有1个或2个异原子（选自N、O和S）的5或6元杂环融合，整个环系可选择地被取代；X代表CH或N；L不存在或代表一个环状基团或开链基团；以及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物在治疗良性前列腺增生等疾病中有用。
• Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06384080B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Compounds of formula (I) where R1 is hydrogen; R2 is nitro, cyano or halo(lower)alkyl; R3 is phenyl substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano and lower alkoxy; A is a lower alkylene group; R4 is a group CR6R7R8 wherein R6 and R7 form, together with the carbon atom to which they are attached a cycloalkyl group optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy or a lower alkanoylamino; and R8 is hydrogen; its prodrug and a salt thereof.

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。