1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate | 187030-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridine；1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 187030-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NFRWUOQVCBCKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的2β-烷基-和2β-芳基-3-（取代的苯基）托烷衍生物的合成和生物学特性：C-3对神经元多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的亲和力和选择性的立体化学作用。

  摘要：

  在努力确定可能充当可卡因拮抗剂或可卡因部分激动剂的分子的过程中，我们参与了通过结构上的战略性修饰来进一步阐明可卡因与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的性质的努力。在取代基位于托环环的2位的情况下，研究表明转运蛋白能够容纳多种结构的基团，包括酯，酮，烷基，烯基，杂环和芳基取代基，而不会损失DAT绑定亲和力。在本研究中，我们报告了有关DAT容纳WIN型结构的能力的结果，该结构在2位具有烷基或芳基，并且采用了环烷的椅子或船形。而且，我们讨论了这些化合物的立体化学对DAT相对于血清素转运蛋白（5HTT）的选择性的影响。此外，我们指出了在进行转运蛋白选择性的比较时，使用Ki值而不是IC50值的重要性。在本研究中鉴定出的最有趣的化合物之一是船形的2，3-二芳基托烷22，它对DAT的选择性比5HTT高（69倍）。通过我们基于氧化吡啶鎓甜菜碱的偶极环加成策略制备该化合物及相关结构的能力进一步强调了这种特殊化学

  DOI：

  10.1021/jm9802564
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 Amberlite IRA-400(OH-) resin 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -23.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.42h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• Prakash; Araldi, Gian Luca; Smith, Miles P., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 1-2, p. 43 - 58
  作者：Prakash、Araldi, Gian Luca、Smith, Miles P.、Zhang, Mai、Johnson, Kenneth M.、Kozikowski, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Araldi, Gian Luca; Prakash; George, Clifford, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1875 - 1876
  作者：Araldi, Gian Luca、Prakash、George, Clifford、Kozikowski, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Airaksinen; Vepsalainen; Lotjonen, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S780-S781
  作者：Airaksinen、Vepsalainen、Lotjonen、Kotisaari、Tuomisto、Mannisto、Hiltunen、Bergstrom

  DOI：——

  日期：——
• TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP0944626A1

  公开（公告）日：1999-09-29