3-羟基-4-苯基吡啶 | 101925-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-苯基吡啶
• 英文名称: 4-Phenyl-3-pyridinol
• 英文别名: 4-phenylpyridin-3-ol
• CAS: 101925-26-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD04114251
• 分子量: 171.199
• InChiKey: SSLNVXAJNXCTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-苯基吡啶 在 Amberlite IRA-400(OH-) resin 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -23.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.42h， 生成 3-羟基-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• Iridium-Catalyzed Selective Hydrogenation of 3-Hydroxypyridinium Salts: A Facile Synthesis of Piperidin-3-ones
  作者：Wen-Xue Huang、Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00276

  日期：2015.4.3

  homogeneous iridium catalyst, providing a direct access to 2- and 4-substituted piperidin-3-one derivatives with high yields, which are important organic synthetic intermediates and the prevalent structural motifs in pharmaceutical agents. Mild reaction conditions, high chemoselectivity, and easy scalability make this reaction highly practical for the synthesis of piperidin-3-ones.

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。
• Synthesis of 3-Hydroxypyridines Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Fumihiro Kawagoe、Kazushi Hayashi、Shingo Horiuchi、Tsuneo Imamoto、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol8023117

  日期：2009.2.5

  New synthetic routes to substituted 3-hydroxypyridines 6 are presented. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination and RCM/oxidation/deprotection of nitrogen-containing dienes 4 are the key processes of the routes. An application of RCM/oxidation/deprotection to the synthesis of 3-aminopyridine 13f is also described.

  提出了取代的3-羟基吡啶6的新合成途径。含氮二烯4的闭环烯烃复分解（RCM）/消除和RCM /氧化/脱保护是该路线的关键过程。还描述了RCM /氧化/去保护在3-氨基吡啶13f的合成中的应用。
• Comins, Daniel L.; Stroud, Eric D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1419 - 1420
  作者：Comins, Daniel L.、Stroud, Eric D.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide-mediated methoxyhydroxylation of cyclic arylolefin
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Han Lin、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.020

  日期：2010.3

  Selenium dioxide-mediated methoxyhydroxylation of cyclic arylolefin with the modest yields is described. This facile strategy was also used to synthesize several 4-arylpyridines, 3-hydroxy-4-arylpyridines, and 3,4-diarylpyridines. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.