3-(苄氧基)-5,5-二甲基环己-2-烯酮 | 13120-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(苄氧基)-5,5-二甲基环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-benzyloxycyclohex-5-enon；5,5-Dimethyl-3-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13120-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PWRWMYPFZLKMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  230-235 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-5,5-二甲基环己-2-烯酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  用于催化应用的碳纳米管负载 Pd 和 Rh 纳米颗粒的微乳液模板合成

  摘要：

  在己烷包水微乳液中合成的钯、铑和双金属 Pd/Rh 纳米粒子可以以高产率直接沉积在功能化多壁碳纳米管的表面上。碳纳米管负载的钯纳米粒子是烯烃加氢、碳-碳键形成和碳-氧键断裂反应的活性催化剂。碳纳米管负载的 Rh 纳米粒子是芳烃加氢的活性催化剂，碳纳米管负载的双金属 Pd/Rh 纳米粒子对蒽的加氢显示出异常高的催化活性。这种用于制备碳纳米管负载的单金属和双金属纳米粒子的简单而新颖的合成技术可能具有广泛的化学合成催化应用。

  DOI：

  10.1021/ja055530f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯甲醇 在 12-tungestocobaltic acid supported on nano silica 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3-(苄氧基)-5,5-二甲基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  从稻壳灰中负载在纳米二氧化硅上的H 5 CoW 12 O 40：一种绿色双功能催化剂，用于醇与环状和无环1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.03.005

文献信息

• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Zinc-mediated Alkylation and Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1246/cl.2010.280

  日期：2010.3.5

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth allylation, benzylation, propargylation, and acylation with halides using metallic zinc in DMF at 60 °C to afford the corresponding allyl, benzyl, 2-propynyl...

  1,3-二羰基化合物在 60 °C 下在 DMF 中使用金属锌与卤化物进行平滑的烯丙基化、苄基化、炔丙基化和酰化，得到相应的烯丙基、苄基、2-丙炔基...
• The reaction of some dibromocyclohexanediones with bases
  作者：D.W. Theobald

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80183-5

  日期：1978.1

  The reaction of some dibromocyclohexanediones with bases is reported. Elimination of HBr, believed to proceed via cyclopropane intermediates, yields ultimately cyclopentenediones. A possible mechanism is described.

  据报道一些二溴环己烷二酮与碱的反应。据信消除是通过环丙烷中间体进行的，但最终会生成环戊二烯。描述了一种可能的机制。
• Rafiee, Ezzat; Kahrizi, Masoud, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 145 - 149
  作者：Rafiee, Ezzat、Kahrizi, Masoud

  DOI：——

  日期：——