3-苯基甲氧基吡啶 | 76509-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯基甲氧基吡啶
• 中文别名: 3-苄氧基吡啶
• 英文名称: 3-benzyloxypyridine
• 英文别名: 3-phenylmethoxypyridine
• CAS: 76509-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LLWFWIZOFFLRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并保持干燥。

SDS

3-(苄氧基)吡啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基甲氧基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl 3-[2-(5-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of the modified polonovski reaction-IX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86795-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-溴吡啶 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-苯基甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过还原自由基-极性交叉对芳烃进行氢化芳基化

  摘要：

  已开发出一种用于苯衍生物脱芳基加氢芳基化的光催化体系。使用有机光氧化还原催化剂和胺还原剂的组合，该过程通过还原自由基 - 极性交叉机制进行操作，其中芳基卤化物还原触发区域选择性自由基环化事件，然后形成阴离子并淬灭以产生一系列复杂的螺环环己二烯。这种光驱动的协议在室温下在绿色溶剂系统 (aq. MeCN) 中起作用，不需要基于贵金属的催化剂或试剂，也不需要产生化学计量的金属副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03926

文献信息

• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• Potent Inhibitors of Secretory Phospholipase A2:  Synthesis and Inhibitory Activities of Indolizine and Indene Derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Masaaki Yamada、Kazuhiro Shirahase、Toshihiko Okada、Yasushi Murakami、Yuji Ito、Takaharu Matsuura、Masaaki Wada、Toshiyuki Kato、Masahiko Ueno、Yukiko Chikazawa、Katsutoshi Yamada、Takashi Ono、Isao Teshirogi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm960395q

  日期：1996.1.1

  various biologically active products. As human nonpancreatic sPLA2 is present in high levels in the blood of patients in several pathological conditions, the potent sPLA2 inhibitors have been suggested to be useful drugs. Here we describe the synthesis, structure-activity relationship, and inhibitory activities of indolizine and indene derivatives. 1-(Carbamoylmethyl)indolizine derivatives and 1-oxamoylindolizine

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。
• Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine:  The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes
  作者：Alan P. Kozikowski、Gian Luca Araldi、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo961957g

  日期：1997.2.1

  type I was required. Starting from 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyridinium iodide, we disclose a pyridinium betaine-based dipolar cycloaddition route to tropenones of type II. In turn, we show how this intermediate can be transformed to type I products either through the copper-catalyzed conjugate addition reaction of Grignard reagents to the enones 7-9 or by the copper(I)-catalyzed cross coupling reaction

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。
• Synthesis of substituted pyridines by the reactions of halopyridines with sulfur, oxygen and carbon nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00424-6

  日期：2002.6

  The nucleophilic substitution reactions of halopyridines with sulfur, oxygen and carbon nucleophiles under microwave irradiation was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，卤代吡啶与硫，氧和碳亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程中进行的方法。