1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenyl-1-azonia-11-thiabenzofluorene trifluoromethanesulfonate | 88047-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenyl-1-azonia-11-thiabenzofluorene trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-Benzyl-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-h]quinolin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88047-26-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₂₆NS
• 分子量: 629.724
• InChiKey: OPOIJBFYSXBPRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitropropane sodium salt 、 1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenyl-1-azonia-11-thiabenzofluorene trifluoromethanesulfonate 以 戊醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-甲基-2-硝基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸根阴离子的非链式自由基c-烷基化：其机理的进一步证据

  摘要：

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87407-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5,6-dihydro-2,4-diphenyl-1-azonia-11-thiabenzofluorene trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第14部分。一些其他α-杂芳基-吡啶鎓盐的制备和反应

  摘要：

  描述了含有稠合的二氢咔唑和二氢苯并噻吩环和α-苯并噻唑取代基的新型吡啶鎓，以及它们转化为各种衍生的吡啶鎓。所述ñ - （2-吡啶基）基团重排热在与吡啶鎓氮到2-（2-苯并咪唑基）基团的氮原子60°C [（19）]; 咔唑（7）中类似的重排因脱氢而变得复杂。与相应的2,4,6-三苯基吡啶鎓相比，用α-2-苯并噻唑基取代α-苯基对N-苄基具有大的增速作用，但对N -n-烷基则小得多。通过稠合的二氢苯并噻吩系统取代α-苯基显示出N-苄基的速率提高; 发生环裂变N-正烷基。在单项研究中，咔唑与二苯并噻吩一样有效，但苯并咪唑的效果不如苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/p29830001463

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;BRZEZINSKI, J. Z.;OU, YU, XIANG;MUSUMARRA, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1463-1469
  作者：KATRITZKY, A. R.、BRZEZINSKI, J. Z.、OU, YU, XIANG、MUSUMARRA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 14. The preparation and reactions of some further α-heteroaryl-pyridinium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Jacek Z. Brzezinski、Yu Xiang Ou、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/p29830001463

  日期：——

  dihydrocarbazole and dihydrobenzothiophene rings and α-benzothiazole substituents are described, together with their conversion to a variety of derived pyridiniums. The N-(2-pyridyl) group rearranges thermally at 60°C from the pyridinium nitrogen to the nitrogen atom of a 2-(2-benzimidazolyl) group [in (19)]; similar rearrangement in the carbazole (7) is complicated by dehydrogenation. Compared with

  描述了含有稠合的二氢咔唑和二氢苯并噻吩环和α-苯并噻唑取代基的新型吡啶鎓，以及它们转化为各种衍生的吡啶鎓。所述ñ - （2-吡啶基）基团重排热在与吡啶鎓氮到2-（2-苯并咪唑基）基团的氮原子60°C [（19）]; 咔唑（7）中类似的重排因脱氢而变得复杂。与相应的2,4,6-三苯基吡啶鎓相比，用α-2-苯并噻唑基取代α-苯基对N-苄基具有大的增速作用，但对N -n-烷基则小得多。通过稠合的二氢苯并噻吩系统取代α-苯基显示出N-苄基的速率提高; 发生环裂变N-正烷基。在单项研究中，咔唑与二苯并噻吩一样有效，但苯并咪唑的效果不如苯并噻唑。
• The non-chain radicaloid c-alkylation of nitronate anions: further evidence for the mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Jen-luan Chen、Charles M. Marson、Angelamaria Maia、M.Akram Kashmiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87407-x

  日期：1986.1

  The effects of the variation of solvent, pyridinium leaving group, -substituent, and nitronate nucleophile have been studied in the -alkylation of nitronate anions. These variations and studies of the effects of inhibitors, attempted entrainment reactions, and ESR work are all in accord with our previously suggested mechanism.

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。