2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one | 24444-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-dibenzothiophen-4-one
• CAS: 24444-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD01860792
• 分子量: 202.277
• InChiKey: DMESSBVCMGBSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one 在 盐酸 、 selenium 、 amalgamated zinc 、 甲苯 作用下， 生成 二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1269,1274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以29.5 mg的产率得到2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化环丁醇向环丙基酮的轻度环收缩

  摘要：

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701237

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine
  作者：Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05621

  日期：2022.1.21

  A single-electron transfer (SET) oxidation of indole or benzo[b]thiophene to a radical cation reverses the intrinsic polarity of these π-excessive bicyclic heteroarenes. Here we report an oxidative two-carbon homologation of cyclobutanols to cyclohexenones under a visible-light photoredox catalysis. 1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols are converted to 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ones, important structural

  吲哚或苯并[ b ]噻吩到自由基阳离子的单电子转移 (SET) 氧化反转了这些 π-过量双环杂芳烃的固有极性。在这里，我们报告了在可见光光氧化还原催化下环丁醇与环己烯酮的氧化二碳同系化。1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols 转化为 2,3,4,9-tetrahydro-1 H -carbazol-1-ones，这是在生物碱和药物中发现的重要结构基序，具有广泛的底物范围. 一项机理研究表明，该反应由 SET 引发，从吲哚到激发的吖啶盐生成自由基阳离子，随后发生两次连续的 1,2-烷基迁移和再芳构化。苯并[ b]噻吩取代的环丁醇类似地转化为2,3-二氢二苯并[ b,d ]噻吩-4(1 H )-酮。记录了具有这种扩环过程的 (±)-uleine 的全合成。
• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Regioselective synthesis of 1- and 4-tetralones from heteroaryl-3-cyclobutanols
  作者：Philipp Natho、Annie B. Rouse、Jake L. Greenfield、Lewis A.T. Allen、Andrew J.P. White、Zeyu Yang、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131636

  日期：2020.11

  Herein we describe the first transition-metal-free ring expansion of four-membered rings to 1-tetralones from 3-substituted heteroaromatic compounds, and the first example of an oxetanol ring expansion to an oxa-tetralone. We also experimentally investigate the mechanism of the silver-mediated ring expansion and elucidate the active oxidant in these systems using electrochemical techniques.

  在本文中，我们描述了四元环从3-取代的杂芳族化合物到1-四氢萘酮的第一个无过渡金属的环扩环，以及氧杂环丁醇环扩到氧-四氢萘酮的第一个例子。我们还实验研究了银介导的扩环机理，并使用电化学技术阐明了这些系统中的活性氧化剂。
• Synthesis of Pentacyclic Heteroaromatic Systems Related to Indolocarbazoles Alkaloids.
  作者：Hervé Royer、Delphine Joseph、Damien Prim、Gilbert Kirsch∗

  DOI：10.1080/00397919808005966

  日期：1998.4

  Abstract A direct access to pentacyclic molecules via Fischer Indole Synthesis starting from tricyclic ketones is described.

  摘要描述了从三环酮开始通过 Fischer Indole 合成直接获得五环分子的方法。
• Regioselective Electrochemical Cyclobutanol Ring Expansion to 1‐Tetralones
  作者：Alessia Petti、Philipp Natho、Kevin Lam、Philip J. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.202001535

  日期：2021.2.5

  A new electrochemical approach to the oxidative ring expansion of functionalized cyclobutanols is reported. Aryl and heteroaryl 1‐tetralones are synthesized under mild and cost‐efficient conditions. The newly designed methodology proves to be tolerant of a good range of functional groups and its application to larger scale syntheses is shown to be feasible.

  报道了一种新的电化学方法来官能化环丁醇的氧化环膨胀。芳基和杂芳基1-丁酮是在温和且经济高效的条件下合成的。事实证明，新设计的方法可耐受各种官能团，并将其应用于大规模合成中是可行的。