teucroxylepin | 133586-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: teucroxylepin
• 英文别名: (1R,2R,6S,7R,11R,13R)-7-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one
• CAS: 133586-19-3；133646-98-7；140629-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: VWTNGVAKKRKLJQ-NZMLQMEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 teucroxylepin 在 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(12S)-15,16-epoxy-4α,6β,12-trihydroxy-18-methoxy-neo-cleroda-13(16),14-dien-20,19-olide
  参考文献：
  名称：

  一些6,19充氧4α的环氧乙烷开反应，18-环氧-新-clerodanes分离自香科科属。它们的衍生物的生物发生和拒食活性

  摘要：

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80701-8
• 作为产物：
  描述：

  teucjaponin A 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以7 mg的产率得到(12S)-15,16-epoxy-4α,6β,12-trihydroxy-18-methoxy-neo-cleroda-13(16),14-dien-20,19-olide
  参考文献：
  名称：

  Neo-clerodane diterpenoids from Teucrium oxylepis subsp. Marianum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83471-v

文献信息

• Oxirane-opening reactions of some 6,19-oxygenated 4α,18- epoxy-neo-clerodanes isolated from Teucrium. Biogenesis and antifeedant activity of their derivatives
  作者：Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Aurea Perales、Peter Y. Malakov、Georgy Y. Papanov、Monique S.J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80701-8

  日期：1994.5

  functionality at C-6 and its stereochemistry determine the course of the reaction and affect the retention or inversion of the configuration at the C-4 asymmetric centre. In the light of these reactions, a hypothesis on the biogenetic pathway of some neo-clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species is proposed. Moreover, useful criteria for establishing the stereochemistry at C-4 in these derivatives

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。
• Neo-clerodane diterpenoids from Teucrium oxylepis subsp. Marianum
  作者：Ma José Sexmero Cuadrado、María C. De La Torre、Benjamín Rodríguez、Maurizio Bruno、Franco Piozzi、Giuseppe Savona

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83471-v

  日期：——