2-quinuclidinylbis(4-methylphenyl)carbinol | 72265-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-quinuclidinylbis(4-methylphenyl)carbinol
• 英文别名: 1-Azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl-bis(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 72265-50-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: XKJPGBBQLOGKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  racemic-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl chloride hydrochloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-quinuclidinylbis(4-methylphenyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉和抗心律不齐活性的单和二芳基-2-奎宁环戊基甲醇。

  摘要：

  2-羰基乙氧基奎宁环烷与各种芳基和杂芳基锂试剂之间的反应得到了芳基2-奎宁环烷基酮和二芳基-2-奎宁环烷基羰基的混合物。乙酮的乙硼烷还原生成立体异构类似于奎尼丁的赤藓醇。几种单和二芳基甲醇会表现出有效的局部麻醉和抗心律不齐活性，在某些情况下，其活性高于奎尼丁。二苯基-2-奎宁环戊基甲醇和（溴甲氧基苯基）（甲氧基苯基）-2-奎宁环基甲醇在犬哇巴因性心律失常的恢复中特别活跃，显示出等效于或大于普萘洛尔的作用力和作用时间。

  DOI：

  10.1021/jm00176a014