3-ethynyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone | 610272-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 610272-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KMPHAVFROBCLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-ethynyl-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x