2-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-5-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 863705-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-5-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-5-pyrrolidin-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-5-pyrrolidin-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 863705-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ARPXUCWELGBFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-5-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 (2,11,14,17-Tetramethyl-15,18-dioxo-19-pyrrolidin-1-yl-9,20-dioxa-4-azapentacyclo[10.8.0.03,10.04,8.014,19]icosa-1,3(10),11,16-tetraen-16-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学环化，使用可见光从吡咯烷基取代的1,4-苯醌中释放羧酸和苯酚。

  摘要：

  5-酰氧基甲基-和5-苯氧基甲基-2-吡咯烷基-1,4-苯醌的可见光照射使光致异构化为不稳定的恶唑烷，恶唑烷以高收率消除羧酸盐或酚盐残基，从而生成可捕集的邻醌甲基化物中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051362k
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3,6-dimethyl-5-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学环化，使用可见光从吡咯烷基取代的1,4-苯醌中释放羧酸和苯酚。

  摘要：

  5-酰氧基甲基-和5-苯氧基甲基-2-吡咯烷基-1,4-苯醌的可见光照射使光致异构化为不稳定的恶唑烷，恶唑烷以高收率消除羧酸盐或酚盐残基，从而生成可捕集的邻醌甲基化物中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051362k

文献信息

• Photochemical Cyclization with Release of Carboxylic Acids and Phenol from Pyrrolidino-Substituted 1,4-Benzoquinones Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ol051362k

  日期：2005.8.1

  rolidino-1,4-benzoquinones effects photoisomerization to labile oxazolidines, which undergo elimination of carboxylate or phenolate leaving groups in high yields to generate trappable o-quinone methide intermediates. [reaction: see text]

  5-酰氧基甲基-和5-苯氧基甲基-2-吡咯烷基-1,4-苯醌的可见光照射使光致异构化为不稳定的恶唑烷，恶唑烷以高收率消除羧酸盐或酚盐残基，从而生成可捕集的邻醌甲基化物中间体。[反应：看文字]
• NAD(P)H:Quinone Acceptor Oxidoreductase 1 (NQO1) Activatable Salicylamide H⁺/Cl⁻ Transporters
  作者：Naveen J. Roy、Shreyada N. Save、Virender Kumar Sharma、Benchamin Abraham、Abhijith Kuttanamkuzhi、Shilpy Sharma、Mayurika Lahiri、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1002/chem.202301412

  日期：2023.9.12

  Here, we report two enzyme activatable ion transport systems that, on selective activation by NQO1- an enzyme abundant in cancer cells, are capable of transporting H+/Cl− across the lipid bilayer. This transport disrupts the ion homeostasis specifically in the cancer cells and triggers apoptosis via mitochondrial membrane depolarization, lysosomal deacidification, and oxidative stress induction.

  在这里，我们报告了两种酶可激活的离子转运系统，它们在被 NQO1（一种癌细胞中丰富的酶）选择性激活后，能够跨脂质双层转运 H + /Cl - 。这种转运破坏了癌细胞中的离子稳态，并通过线粒体膜去极化、溶酶体脱酸和氧化应激诱导引发细胞凋亡。
• Photoactivation of Amino-Substituted 1,4-Benzoquinones for Release of Carboxylate and Phenolate Leaving Groups Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/jo060790g

  日期：2006.8.1

  a dark reaction. Lifetimes for elimination of 4-YC6H4OH in 30% phosphate buffer in CD3CN (pD 7) at 17 °C are 13.1, 0.54, and 0.13 h for Y = H, CF3, and CN, respectively, and the linear equation log k (h-1) = 0.998(−pKa) + 8.80 gives a best fit to the data. Carboxylate leaving groups are rapidly eliminated upon photolysis of the quinones in aq CH3CN to produce an o-quinone methide intermediate that is

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲