2,5-dimethyl-3-[(4-cyanophenoxy)methyl]-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 906477-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-[(4-cyanophenoxy)methyl]-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 4-[(2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-4-pyrrolidin-1-ylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 906477-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: LOWAPFXWXFDAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-[(4-cyanophenoxy)methyl]-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 以 氘代乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydro-5,8-dimethyl-6-[(4-cyanophenoxy)methyl]pyrrolo[2,1-b]benzoxazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-[(4-cyanophenoxy)methyl]-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g

文献信息

• Photoactivation of Amino-Substituted 1,4-Benzoquinones for Release of Carboxylate and Phenolate Leaving Groups Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/jo060790g

  日期：2006.8.1

  a dark reaction. Lifetimes for elimination of 4-YC6H4OH in 30% phosphate buffer in CD3CN (pD 7) at 17 °C are 13.1, 0.54, and 0.13 h for Y = H, CF3, and CN, respectively, and the linear equation log k (h-1) = 0.998(−pKa) + 8.80 gives a best fit to the data. Carboxylate leaving groups are rapidly eliminated upon photolysis of the quinones in aq CH3CN to produce an o-quinone methide intermediate that is

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲