2,2-dichloro-2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethanone | 682753-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 682753-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 329.226
• InChiKey: GTQVDSJTVOYKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethanone 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(1-oxyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新的烯羟基氨基酮-(R)-2-(1-Hydroxy-4,4,5,5-tetraalkylimidazolidin-2-ylidene)乙酮：合成和反应

  摘要：

  描述了合成 (R)-2-(1-羟基-4,4,5,5-四烷基咪唑烷-2-亚基) 乙酮 1 的三种方法：(a) 1,2-双羟胺与 β-酮醛的缩合合成子，(b) 用酯处理金属化 1-羟基-2-甲基-4,5-二氢咪唑，和 (c) 1-羟基-4,5-二氢咪唑-3-氧化物和 DMAD 之间的 1,3-偶极环加成. 已经研究了 1 与亲电试剂的反应性。环外亚甲基（烯胺）碳原子被证明是亲电攻击的主要位点。合成的氯取代 1-羟基-2-乙炔咪唑烷与氰化钠反应形成相应的腈。这些腈的氧化伴随着持久性乙烯基氮氧化合物的形成而发生，它们作为潜在的顺磁性配体是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300536
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,5,5-pentamethyl-1-hydroxy-2-imidazoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,2-dichloro-2-(1-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一类新的烯羟基氨基酮-(R)-2-(1-Hydroxy-4,4,5,5-tetraalkylimidazolidin-2-ylidene)乙酮：合成和反应

  摘要：

  描述了合成 (R)-2-(1-羟基-4,4,5,5-四烷基咪唑烷-2-亚基) 乙酮 1 的三种方法：(a) 1,2-双羟胺与 β-酮醛的缩合合成子，(b) 用酯处理金属化 1-羟基-2-甲基-4,5-二氢咪唑，和 (c) 1-羟基-4,5-二氢咪唑-3-氧化物和 DMAD 之间的 1,3-偶极环加成. 已经研究了 1 与亲电试剂的反应性。环外亚甲基（烯胺）碳原子被证明是亲电攻击的主要位点。合成的氯取代 1-羟基-2-乙炔咪唑烷与氰化钠反应形成相应的腈。这些腈的氧化伴随着持久性乙烯基氮氧化合物的形成而发生，它们作为潜在的顺磁性配体是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300536