(R)-3-Amino-3-(1H-indol-3-YL)propanoic acid | 329013-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Amino-3-(1H-indol-3-YL)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 329013-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VCQANZIIRHWOIU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Amino-3-(1H-indol-3-YL)propanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tyr-Pro-βTrp-PheNH2
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-Indol-3-yl)-3-phenylacetylamino-propionic acid 在 青霉素(酰胺)酶 、 Eupergit 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-3-(1H-indol-3-YL)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• [EN] RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA RAPAFUCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067439A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.
• Synthesis and binding activity of endomorphin-1 analogues containing β-amino acids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Paolo Melchiorre、Santi Spampinato

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00562-x

  日期：2000.12

  this paper, we describe the synthesis of some endomorphin-1 based tetrapeptides in which a residue of the sequence Tyr-Pro-Trp-PheNH2 is replaced by the corresponding beta-isomer. These novel peptides showed different affinities for the opioid receptors labeled with [3H]-DAMGO in rat brain membranes, depending on the beta-amino acid. In particular, the tetrapeptide containing beta-Pro (Tyr-beta-(R)-Pro-Trp-PheNH2)

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。