(S)-N-tert-butyloxycarbonyl β-Trp | 329013-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butyloxycarbonyl β-Trp
• 英文别名: N-Boc-β³-tryptophan；(3R)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 329013-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: ACFZFWHFADENPQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 Boc-L-酪氨酸 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl β-Trp 生成 Tyr-Pro-βTrp-PheNH2
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(1H-3-吲哚)-丙酸 在 青霉素(酰胺)酶 、 Eupergit 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl β-Trp
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x