7-(pent-4-yn-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1451739-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(pent-4-yn-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(Pent-4-yn-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-pent-4-ynoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1451739-70-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: BUGNCFQSSWMTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 、 7-(pent-4-yn-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到7-(3-(1-(2-(2-(4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”的高通量平台，发现新型的类黄酮二聚体可逆转多药耐药蛋白1（MRP1，ABCC1）介导的癌症耐药性

  摘要：

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00834
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(pent-4-yn-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂环（或酰胺）-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途

  摘要：

  本发明公开了五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途。所述的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途具有如下结构：本发明的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物具有高效的抗菌活性，在抗菌药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物在抗菌方面有显著的效果，可用于预防和治疗MRSA，P.aeru，E.coli，Ab等临床常见致病菌。

  公开号：

  CN105440033A

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Bis-Flavone Dimers as New Anticancer Agents
  作者：Andrew McGown、Abby Ragazzon-Smith、John A. Hadfield、Herman Potgetier、Patricia A. Ragazzon

  DOI：10.2174/1570178615666180621094529

  日期：2018.12.4