methyl (3S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate | 718615-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate
• CAS: 718615-80-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₇SSi
• 分子量: 423.603
• InChiKey: YKHUWAQEKLMFSI-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 101.5h， 生成 (-)-(3S,5S)-5-methoxycarbonyl-5-(N,N,N-trimethylmethyl)-3-hydroxy-2-oxo-5-pyrrolidinemethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methoxy-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (3S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h