methyl (3S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methoxy-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate | 718615-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methoxy-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-methoxy-5-oxo-4-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 718615-73-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆Si
• 分子量: 375.538
• InChiKey: CUVANXIKGVXLON-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methoxy-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate 在 sodium azide 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (3S,5S)-5-azidomethyl-3-hydroxy-2-oxo-5-pyrrolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,6-dimethoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione 在 臭氧 、 硫脲 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (3S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methoxy-2-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-5-pyrrolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h

文献信息

• Total synthesis of (−)-dysibetaine via a nitrenium ion cyclization–dienone cleavage strategy
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1039/b403081h

  日期：——

  The diastereoselective total synthesis of the marine natural product (-)-dysibetaine is reported. The key steps in this venture are i) a diastereoselective nitrenium ion spirocyclization, which serves to generate the pyrrolidinone ring and quaternary stereocenter of the target, and ii) use of the 2-methoxycyclohexa-2,5-dienone ring formed during cyclization as a masked 2-amino-1,3-dicarbonyl synthon

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。