3-Phenyl-3--acrylsaeure | 133262-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3--acrylsaeure
• 英文别名: 3-phenyl-3-pyridin-4-yl-acrylic acid；3-phenyl-3-[4]pyridyl-acrylic acid；3-Phenyl-3-[4]pyridyl-acrylsaeure；(E)-3-phenyl-3-(pyridin-4-yl)acrylic acid；(E)-3-phenyl-3-(4-pyridyl)acrylic acid；(E)-3-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 133262-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YYAZDDWKCPPXEB-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3--acrylsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-[4]pyridyl-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  De Fazi; Marsili, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1709,1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吡啶)丙烯酸甲酯 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-Phenyl-3--acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  合成一系列有效的和口服可生物利用的凝血酶抑制剂，这些抑制剂在P3位置使用3,3-二取代的丙酸衍生物。

  摘要：

  为了制备先前报道的凝血酶抑制剂1a，b的有效的和口服可生物利用的类似物，我们合成了一系列利用3,3-二取代的丙酸衍生物作为P3配体的化合物。通过除去N-末端氨基，在不过度增加化合物的亲脂性的情况下提高了这类化合物的一般口服生物利用度。分子的整体性质可以根据被取代在P3丙酸部分的3-位上的基团的性质而彻底改变。许多化合物在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，并且许多化合物在大鼠FeCl3诱导的动脉血栓形成模型中有效。化合物7，3,3-二苯基丙酸衍生物，显示出最佳的体内和体外活性总体概况。分子模型研究表明，这些化合物以与先前报道的化合物1a基本相同的方式结合在凝血酶活性位点中。

  DOI：

  10.1021/jm970397q

文献信息

• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05192766A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the piperazine or homopiperazine part of the molecular with a compound containing the other part of the molecule.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5是可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.3是氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X是氧或硫；A是1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'是烷基，羰基，硫代羰基，砜基或磺酰基；R.sup.4是可选择取代的苯基和其药用盐具有有价值的PAF拮抗活性，可以通过将含有分子中哌嗪或同源哌嗪部分的化合物与含有分子的其他部分的化合物反应来制备。
• Method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or
  申请人：Sankko Company, Limited

  公开号：US05559109A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or preventing psoriasis, nephritis, asthma, inflammation or shock by administering an effective amount of a PAF antagonist of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5 ; R.sup.5 is an unsubstituted or substituted C.sub.6 -C.sub.14 carbocyclic aryl of an aromatic heterocyclic having from 5 to 14 ring atoms, of which from 1 to 5 are hetero-atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, the heterocyclic group being unsubstituted or substituted; R.sup.3 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, cyano, or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is a 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is an unsubstituted or substituted phenyl group.

  通过给予有效量的PAF拮抗剂的方法来治疗PAF介导的病理或治疗或预防银屑病、肾炎、哮喘、炎症或休克，其中所述PAF拮抗剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5; R.sup.5是未取代或取代的C.sub.6-C.sub.14碳环芳基或含有5至14个环原子的芳香杂环中的一种，其中从1至5个是从氮、氧和硫组成的杂原子，所述杂环基未取代或取代; R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、氰基或--R.sup.5; X是氧或硫; A是1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同哌嗪-1,4-二基; B是C.sub.1-C.sub.6烷基、羰基、硫代羰基、亚砜基或磺酰基; R.sup.4是未取代或取代的苯基。
• N-acryloylpiperazine compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05556852A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl: and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity.

  化学式为(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选择取代的芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选择取代的苯基及其药物学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗活性。
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05369106A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the homopiperazine part of the molecule with a compound containing the other part of the molecule.

  化合物的式子(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别是--R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5是可选择取代芳基或芳香族杂环基；R.sup.3是氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X是氧或硫；A是1,4-同型吡嗪-1,4-二基；B'是烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4是可选择取代的苯基和药学上可接受的盐，具有有价值的PAF拮抗剂活性，并且可以通过将含有分子中同型吡嗪环部分的化合物与含有分子中其他部分的化合物反应来制备。
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as paf antagonists
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0395446B1

  公开（公告）日：1995-03-01