[(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol | 119343-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 119343-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FJLNFQGVLVJZJB-VYFMESHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 molecular sieve 、 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-bromo-3-phenylmethoxypropyl]-2-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内溴醚化对映异构合成多取代呋喃

  摘要：

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85109-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-8-phenylmethoxyoct-5-en-2-ynoxy]oxane 在 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内溴醚化对映异构合成多取代呋喃

  摘要：

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85109-8

文献信息

• Mild and stereocontrolled synthesis of iodo- and bromohydrins by halogen-tetrakis(isopropoxy)titanium opening of epoxy alcohols
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00298a002

  日期：1990.5