(2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 321912-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 321912-91-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: AZJRVPLBKVWOMP-PHHNHVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  umuravumbolide的不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol006583z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  umuravumbolide的不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol006583z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Umuravumbolide¹
  作者：M. Venkat Ram Reddy、John P. Rearick、Nyssa Hoch、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/ol006583z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] This first asymmetric synthesis of enantiopure desacetylumuravumbolide and umuravumbolide via asymmetric reduction, allylboration, and ring-closing metathesis confirms their revised structures and configurations. A convenient procedure to upgrade the enantiopurity of alpha,beta-acetylenic alcohols is also described.

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。