6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈 | 1257072-34-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈
• 中文别名: 6-溴-2-氯-3-氰基吡嗪
• 英文名称: 6-bromo-3-chloropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1257072-34-6
• 化学式: C₅HBrClN₃
• 分子量: 218.44
• InChiKey: FAOLIJWZYYNLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈 在 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FAVIPIRAVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FAVIPIRAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种制备法维拉韦及其盐的工艺。本发明还涉及6-氟-3-羟基-2-吡嗪基碳腈与无机碱盐的盐，其制备方法以及转化为法维拉韦的方法。本发明还涉及6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺与有机和无机碱盐的盐及其在制备法维拉韦中的应用。

  公开号：

  WO2021240295A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡嗪-2-酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡嗪类化合物及其组合物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。

  公开号：

  CN104447585B

文献信息

• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• 吡嗪衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496918B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一类吡嗪衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及吡嗪衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药作为药物的用途，尤其是在制备抗病毒药物中的应用。
• 含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其组合物 及用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104402833B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。
• The complete synthesis of favipiravir from 2-aminopyrazine
  作者：Qi Guo、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Fuqiang Zhu、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1007/s11696-018-0654-9

  日期：2019.5

  bromination, Pd-catalyzed cyanation, and Sandmeyer diazotization/chlorination. This protocol eliminated the hazardous POCl3 of previous synthetic methods and offered a better yield (48%) which was 1.3-fold higher than a recently published procedure. From intermediate 8, the subsequent nucleophilic fluorination, nitrile hydration and hydroxyl substitution efficiently afforded the target product. Another

  首先从廉价的和可商购的起始原料2-氨基吡嗪合成法维拉韦。方案4中嵌入的优选路线由七个步骤组成，并且通过3,6-二氯吡嗪-2-甲腈8的新颖而有效的合成得到了强调。在四个连续步骤中制备该中间体，所述四个步骤为吡嗪环的区域选择性氯化，溴化，Pd催化的氰化和Sandmeyer重氮化/氯化。该方案消除了先前合成方法中的有害POCl 3并提供了更高的收率（48％），比最近公布的方法高1.3倍。从中间8然后，随后的亲核氟化，腈水合和羟基取代有效地提供了目标产物。还研究了另一种使用相同原料的合成方法，以绕过引起过敏的二氯中间体8。但是，未实现中间体19或22在吡嗪C6位置进行单氟化的关键步骤。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Arndt Joseph

  公开号：US20120208819A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了作为PDK1抑制剂有用的化合物。本发明还提供了它们的组合物，以及治疗PDK1介导的疾病的方法。